《欢乐颂5》余初晖和刘肃在第20集确认了恋爱关系。
叶蓁蓁和余初晖谈起刘肃的时候，发现余初晖因为自己的家世问题，对和刘肃的感情产生了一些不自信。余初晖表示拒绝了刘肃的约会，因为清楚自己和他之间的差距，所以决定要先努力工作，摆正自己的定位。然而，刘肃并没有在乎余初晖的家庭背景，而是再次主动出击，亲自挑选了一件漂亮的礼物送给她。
看到刘肃掩盖下的忐忑不安，余初晖松了口气，也略感窃喜。即使只是在午休时间见面，两人之间依然有心意相通的感觉。金总偶然撞见余初晖和刘肃在一起，提醒她不要抱有幻想，因为刘肃的家境比马翔东还要好，刘家挑选儿媳的标准也更为严格。金总的话让余初晖原本的喜悦情绪再次受挫。
然而，刘肃打来电话要求余初晖把金总的号码给他，表示要亲自向父母坦白这段恋情，不希望金总将今天发生的事情告诉父母。这一举动让余初晖感到喜出望外，确认了刘肃对自己的重视和真心。在下班前，余初晖迫不及待地约叶蓁蓁见面，分享自己的喜讯，对刘肃展现了信任和期待，幻想着两人未来的美好。
《欢乐颂5》精彩剧情介绍 第23集：方芷衡与父亲正式谈判
在返回的路上，余初晖向朱喆和叶蓁蓁抱怨她母亲的软弱性格。
朱民杰洗漱后给朱喆发消息，表示他打算加班赚钱，朱喆听后心里不是滋味，决定继续帮助弟弟。
戴维告诉叶蓁蓁他父母的发家史，他们是最早富起来的一批人，但后来外贸不景气，戴维母亲想开工厂，但戴维父亲反对，导致两人矛盾加深。戴维认为母亲的错误更为严重，这也是他目前的烦恼。
第二天，方芷衡接到父亲的电话，两人约定在附近的餐馆见面。方芷衡逼迫方父按照协议谈判，方父虽然甩掉了方绵的负担，但他看到大女儿还是会发怵，不愿意分割家产。
方父再次耍赖，表示如果给了家产，就不会再给抚养费，甚至把一部分错误推到已故的妻子身上。方芷衡毫不犹豫地回击，警告他法律规定的抚养费他必须一分不少地按月支付，而且他自己婚内出轨，企图抛弃亲生女儿，这是任何人不能容忍的。
尽管方芷衡不忍心和父亲闹得太僵，但想到妹妹，她就会打消这种念头。
朱喆在约老乡聚会时讨论了家人对兄弟姐妹的帮助，并特意为弟弟打听驾驶学校的情况，希望他能多学一门技能，找到更好的工作。
余初晖和叶蓁蓁在咖啡厅学习时收到了刘肃的消息，两人兴奋不已。刘肃主动来看望余初晖，但由于余初晖在家的行为异常，被父母察觉并跟着去了，远远看到余初晖的背影，对她的工作和第一印象还不错。
由于刘肃父母的开明，余初晖没有太大压力，而他们决定腾出一套小户型，让刘肃搬进去，方便他自由发展感情。刘肃非常感动，余初晖明白刘家人的好感是靠不住的，所以刘肃对她越好，她就越焦虑。
戴维母亲消停了一段时间，又开始作妖，先是给戴维打电话轰炸，然后装病，催着戴维联系医院和医生，准备住院手术。此外，她还要求戴维汇款和陪床，千方百计地折腾这个儿子。
叶蓁蓁得知后，面色凝重。戴维发现后，拍了她的照片，才缓解了气氛。戴维表示，他已成为母亲眼中的叛徒，叶蓁蓁笑着抱住他，安慰他保持冷静，不要和母亲起冲突，否则只会徒劳无功。
朱喆心疼弟弟吃不好，特地买了一张他住处附近的快餐店充值卡，让他不用为吃饭发愁。朱民杰感受到姐姐的关爱，终于愿意听从她的建议，攒钱回家学驾照。
同时，大牛在戴维母亲的示意下，半夜给叶蓁蓁打电话，谎称戴维母亲失踪，让她联系戴维。叶蓁蓁识破了戴维母亲的计谋，故意套大牛的话，让自己冷静下来，然后回拨过去。